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吖啶酯是一种可(kě)用(yòng)作化學(xué)发光标记物(wù)的化學(xué)物(wù)质,吖啶盐和相关化合物(wù)已被广泛证明為(wèi)非常有(yǒu)用(yòng)的化學(xué)发光标记物(wù),其稳定性、标记特异性和检测灵敏度都超越放射性同位素。在碱性条件下,NHS 作為(wèi)离去基团被取代,蛋白质与吖啶酯形成稳定的酰胺键。但是,吖啶酯只是吖啶盐的一个总称,若细分(fēn)下来,德晟总共能(néng)提供7种不同的的吖啶酯(见下表)供各位选择,那么究竟这7中吖啶酯有(yǒu)什么异同点呢(ne)?让我们继续向下看。
利用(yòng)吖啶酯的磁微粒化學(xué)发光法
吖啶酯大致种类:
1.1 吖啶酯0号-吖啶酯(AE-NHS )
【CAS】无
【外观】黄色固體(tǐ)或粉末
【纯度】≥98%
【分(fēn)子量】N/A
【存储条件】-20℃,避光
【运输条件】48小(xiǎo)时内可(kě)室温(20-25℃)运输,超过48小(xiǎo)时需要在-20℃条件下运输
1.2 吖啶酯1号-吖啶酯(DMAE-NHS)
【英文(wén)名】2',6'-dimethyl-4'-(N-succinimidyloxycarbonyl)phenyl-10-methyl-acridinium-9-carboxylate methosulfate
【中文(wén)名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-甲
基吖啶硫酸甲酯盐
【CAS】115853-74-2
【外观】黄色固體(tǐ)或粉末
【纯度】≥98%
【分(fēn)子量】594.13,C29H26N2O10S
【存储条件】-20℃,避光
【运输条件】48小(xiǎo)时内可(kě)室温(20-25℃)运输,超过48小(xiǎo)时需要在-20℃条件下运输
1.3 吖啶酯2号-吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
【英文(wén)名】2',6'-Dimethylcarbonylphenyl 10-Methyl-9-acridinecarboxylate 4'-NHS Ester Triflate
【中文(wén)名】2',6'-二甲基羰基苯基10-甲基-9-吖啶甲酸酯4'-NHS酯三氟甲基磺酸盐
【CAS】无(115853-74-2, DMAE-NHS类似物(wù))
【外观】黄色固體(tǐ)或粉末
【纯度】≥98%
【分(fēn)子量】632.56,C29H23F3N2O9S
【存储条件】-20℃,避光
【运输条件】48小(xiǎo)时内可(kě)室温(20-25℃)运输,超过48小(xiǎo)时需要在-20℃条件下运输
1.4 吖啶酯3号-吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
【英文(wén)名】2',6'-DiMethylcarbonylphenyl-10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate 4'- NHS Ester
【中文(wén)名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-(3-
磺基丙基)-吖啶内盐
【CAS】194357-64-7
【外观】黄色固體(tǐ)或粉末
【纯度】≥98%
【分(fēn)子量】590.6,C30H26N2O9S
【存储条件】-20℃,避光
【运输条件】48小(xiǎo)时内可(kě)室温(20-25℃)运输,超过48小(xiǎo)时需要在-20℃条件下运输
1.5 吖啶酯4号-吖啶盐(NSP-SA)
【英文(wén)名】3-[9-(((3-(carboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt
【中文(wén)名】吖啶盐(NSP-SA)
【CAS】211106-69-0
【外观】黄色固體(tǐ)或粉末
【纯度】≥98%
【分(fēn)子量】584.66,C28H28N2O8S2
【存储条件】-20℃,避光
【运输条件】48小(xiǎo)时内可(kě)室温(20-25℃)运输,超过48小(xiǎo)时需要在-20℃条件下运输
1.6 吖啶酯5号-吖啶盐(NSP-SA-NHS)
【英文(wén)名】3-[9-(((3-(N-succinimidyloxycarboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt
【中文(wén)名】吖啶盐(NSP-SA-NHS)
【CAS】199293-83-9
【外观】黄色固體(tǐ)或粉末
【纯度】≥98%
【分(fēn)子量】681.73,C32H31N3O10S2
【存储条件】-20℃,避光
【运输条件】48小(xiǎo)时内可(kě)室温(20-25℃)运输,超过48小(xiǎo)时需要在-20℃条件下运输
1.7 吖啶酯6号-吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
【CAS】无
【外观】黄色固體(tǐ)或粉末
【纯度】≥98%
【分(fēn)子量】740.85,C34H40N6O9S2
【存储条件】-20℃,避光
【运输条件】48小(xiǎo)时内可(kě)室温(20-25℃)运输,超过48小(xiǎo)时需要在-20℃条件下运输
二.吖啶酯的结构區(qū)别
六种吖啶酯,其中 1~3 号為(wèi)吖啶酯类;4~6 号為(wèi)吖啶磺酰胺内盐;1~4 号為(wèi) NHS 活性酯;5 号為(wèi)吖啶 羧酸,含羧基;6 号為(wèi)吖啶酰肼,含有(yǒu)游离氨基。
三.抗水解性能(néng)与稳定性
传统吖啶酯 0 号(AE-NHS),1~3 号在其结构上进行了修饰,增大了位阻,增强了抗水解性。0 号只在 酸性溶液中稳定,当 pH 值大于 6.3 后易水解,而 1~3 号则不然,如在室温下,在 pH 為(wèi) 7.0 的 PB 缓冲液中很(hěn)
稳定,16 天后,发光活性只降低 3.6%。
4~6 号则是引入了磺酰胺基团,其稳定性较吖啶酯类(0~3 号)高, 其原因是由于 C-N 键与 C-O 键的
键级不同,C-N 键大于 C-O 键。吖啶酰胺类化合物(wù)(4~6 号)抵抗水解的能(néng)力也强于吖啶酯类(0~3 号)化合
物(wù)。4~6 号在酸性溶液中(pH<4.8)都很(hěn)稳定,与蛋白质偶联物(wù)在室温下保存 4 周,其光量子产率不降低,冻干品
在-20℃下,可(kě)以保存一年以上.
四.亲水性
3~6 号在 1~2 号的基础上,在亲水性上进行了修饰,引入了丙磺酸内盐,增加了其水溶性,使其与抗體(tǐ)、
核酸等形成的标志(zhì)物(wù)有(yǒu)水溶性,在之后的发光检测可(kě)以在水中进行。
五.标记方式的區(qū)别
由于抗體(tǐ)的实质是蛋白,其含有(yǒu)胺基,可(kě)直接与 1~4 号(NHS 活性酯)发生反应,进行偶联。
5 号為(wèi)吖啶羧酸,需要加入缩合剂 EDCI 等,才能(néng)与含胺基的蛋白发生偶联反应。
6 号為(wèi)吖啶酰肼,含有(yǒu)游离氨基,吖啶酰肼末端适用(yòng)直接偶联含有(yǒu)醛基的多(duō)糖,核酸或者蛋白质等。
六.发光性能(néng)的比较
由于 1~6 号吖啶,它们的发光母體(tǐ)与机理(lǐ)一致,其发光性能(néng)应该差别不大。
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